Классические настолки на железнодорожную тематику — сложные экономические симуляторы с прокладыванием линий, перевозкой товаров и извлечением прибыли. Серия Алана Муна Ticket to Ride совершенно иного свойства — перед игроками стоит задача соединить своими трассами нужные точки на карте, актуальная скорее для путешественников, чем для бизнесменов. По сюжету первой игры серии несколько путешественников заключают пари на миллион — кто из них посетит больше американских городов за неделю.

На игровом поле изображены города Северной Америки и соединяющие их железнодорожные пути разного цвета и протяжённости. В колоде карт поездов встречаются вагоны восьми цветов (тех же, что и железные дороги на поле) и джокеры-локомотивы, которые заменяют любой цвет. На картах маршрутов указана пара городов, между которыми требуется проехать игроку, и победные очки за выполнение этого задания. Игроки получают по 45 пластиковых вагончиков своего цвета и ставят фишку у начала дорожки подсчёта очков. В начале партии каждому сдаётся по 4 карты поездов, ещё 5 кладут на стол в открытую, а рядом с ними — колоду. Также игроки получают по 3 карты маршрутов, одну из которых могут сбросить.

В свой ход игрок выбирает одно из трёх возможных действий. Первое — добрать карты поездов из числа открытых или втёмную из колоды. Второе — взять три карты из колоды маршрутов и оставить на руке хотя бы одну из них. Третье и самое главное — занять своими пластиковыми вагончиками один из путей между городами. Для этого нужно сыграть с руки карты поездов того же цвета, что и нужная железная дорога, — столько, какова её протяжённость. При этом можно пользоваться джокерами-локомотивами. «Бесцветные» пути проходятся нужным числом карт любого одного цвета. Сыграв нужные карты, участник выставляет на дорогу свои вагончики и получает победные очки в зависимости от её длины. Игроку не обязательно соединять свои дороги в единую сеть: он может одновременно прокладывать пути в разных концах карты. Однако покушаться на дороги, занятые другими игроками, нельзя.

Партия завершается, когда запас пластиковых вагончиков у кого-то из участников подходит к концу. Игроки делают по последнему ходу и вскрывают накопленные карты маршрутов. Каждое выполненное задание (по выставленным на поле вагончикам игрока можно проехать между нужными городами) приносит указанное на карте количество очков, каждое невыполненное — отнимает. Кроме того, хозяин самого длинного непрерывного пути получает бонус. Победитель определяется по сумме очков.